E-Mail Verschlüsselung – TLS, S/MIME und Co. – Teil 1

Im ersten Blog-Artikel dieser Miniserie wurde allgemein das Thema E-Mail Verschlüsselung und E-Mail Sicherheit besprochen. In diesem Artikel wird die Verschlüsselung des Übertragungsweges mit TLS genauer betrachtet.

E-Mail Sicherheit

E-Mail Sicherheit besteht nicht nur aus der Sicherung des Übertragungsweges zwischen den beteiligten Systemen, sondern auch aus der optionalen Verschlüsselung bzw. Signierung der Nachricht selber. Die Verschlüsselung des Übertragungsweges ist aber die Grundvoraussetzung für eine sichere Kommunikation und seit 1999 Stand der Technik.

TLS – Verschlüsselung des Übertragungsweges

Bei der Sicherung des Übertragungsweges erfolgt zwischen zwei Servern mit Hilfe der Transport Layer Security (TLS). TLS ist das Nachfolgeprotokoll des Secure Socket Layer (SSL) Protokolls und wird gegenwärtig in der Version 1.2 eingesetzt. Hierbei handelt es sich um ein zertifikatsbasiertes Protokoll, das zur Sicherung von unterschiedlichen TCP Protokollen verwendet wird. Hierzu zählen u.a. POP3, IMAP, SIP, SMTP, HTTP oder LDAP.

Die grundsätzliche Implementierung des TLS Protokolls und aller Protokolleinstellungen ist Teil des Server-Betriebssystems (Windows Server) und nicht der verwendeten E-Mail Software. Ausgeführte Konfigurationen wirken sich somit auf alle Applikationen auf dem Server aus. Der vierte Blog-Artikel dieser Reihe beschreibt die Konfiguration und die Auswirkungen im detaillierter.

Bei der Verwendung von TLS ist nur die Kommunikation zwischen zwei Servern (Sender und Empfänger) verschlüsselt. In den jeweiligen Unternehmensnetzen ist es möglich, dass die Übertragung zwischen anderen beteiligten Systemen unverschlüsselt erfolgt. Von einer unverschlüsselten Kommunikation, also ohne Verwendung von TLS, ist auch innerhalb eines Unternehmensnetzwerkes dringend abzuraten.

Einfache Darstellung der TLS Kommunikation zwischen zwei E-Mail Systemen:

Diese einfache Darstellung lässt sich beliebig in seiner Komplexität erweitern. Im nachfolgenden Beispiel wird gezeigt, dass auf der Sender-Seite eine interne Lösung zur Anti-Malware Erkennung betrieben wird, während auf der Empfänger-Seite eine Cloud-basierte Lösung im Einsatz ist.

Im vorstehenden Beispiel können Sie als Sender nur die Verbindung zwischen der Anti-Malware Lösung und dem Cloud-Anbieter überwachen und prüfen. Den Status und die Konfiguration zwischen dem Services des Cloud-Anbieters und dem E-Mail Server des Empfänger können Sie nicht kontrollieren.

Auch wenn alle Verbindungen “TLS verwenden”, so können die verwendeten Verschlüsselungsmechanismen (Cipher Suite, Hashes, Signature) für jede der TLS Verbindungen unterschiedlich sein. Somit ist auch jede der Verbindungen unterschiedlich “sicher”.

In der Grundkonfiguration führt TLS nur Grundprüfungen der verwendeten Zertifikate durch. Hierzu gehört u.a., ob das Zertifikat zeitlich noch gültig ist. Eine Überprüfung, ob das Zertifikat vielleicht zwischenzeitlich zurückgezogen wurde und daher ungültig ist, gilt bereits als erweiterte Prüfung. Solch eine erweiterte Prüfung ist Aufgabe der eingesetzten E-Mail Software.

Das TLS Protokoll selber ist anfällig für Man-In-The-Middle Angriffe und wird daher als nicht 100% sicher eingestuft. Hintergrund ist, dass es zweifelhafte Zertifizierungsstellen gibt, die Zertifikate ohne genaue Prüfung herausgeben. Hierdurch können sich unberechtigte Dritte als jemand anderes ausgeben (siehe Linkliste). Das Risiko lässt sich nur dadurch minimieren, indem auf den eigenen Systemen die fragwürdige Zertifizierungsstellen deaktiviert werden.

Gerade die unterschiedlichen Konfigurationen der TLS Sicherheit führen im täglichen Betrieb immer wieder zu Problemen. Wenn ein Server mit einer “zu sicheren” Konfiguration betrieben wird, kann es zu “Verständigungsproblemen” mit einem Server auf der anderen Seite kommen. Ist der empfangende Verbindungsendpunkt nun so konfiguriert, dass TLS erforderlich ist, so kommt keine Verbindung Zustande und die Nachricht kann nicht zugestellt werden. Ist wiederum TLS als optional konfiguriert, so wird die Nachricht on TLS Verschlüsselung übertragen. Hieraus ergibt sich die Notwendigkeit, zwei unterschiedliche Endpunkte zu betreiben:

• TLS optional aus Kompatibilitätsgründen zu unbekannten Systemen
• TLS erzwungen zu bekannten und vertrauten Partnern

Interne Systeme – das unbekannte Risiko

Interne Applikationen und Systeme stellen ein großes Risiko dar, wenn sie nicht in der Lage sind, unternehmenskritische Kommunikation mit Hilfe von TLS Verschlüsselung zu einem internen E-Mail Server zu übertragen. Noch kritischer ist die Situation, wenn interne Applikationen oder Systeme direkt mit Systemen außerhalb des Unternehmensnetzwerkes kommunizieren und nicht über Verschlüsselungsfunktionen verfügen. Als beispielhafte interne Applikationen oder Systeme seien genannt:

• CRM
• ERP
• Auftragswesen
• Rechnungswesen
• Helpdesk Systeme
• Multi-Funktionsdrucker mit Scanner
• IT Monitoring Lösungen

Es wird deutlich, dass das Thema E-Mail Sicherheit nicht isoliert betrachtet werden kann, sondern vielmehr mit einer ganzheitlichen Betrachtung der gesamten IT-Landschaft einhergeht.

Fazit

Ein Serversystem mit einer aktuellen E-Mail Software und aktiviertem TLS zu betreiben reicht nicht aus, um die E-Mail Sicherheit für ein Unternehmen zu gewährleisten. Neben den rein technischen Aspekten zur sicheren Konfiguration der TLS Implementierung müssen auch organisatorische Aspekte zur Kommunikation mit Partnerunternehmen geklärt und festgeschrieben werden.

Technik ist ein Hilfsmittel zur Sicherstellung der Sicherheit. Sie befreit nicht von einer sorgsamen Planung und Dokumentation (auch zur Auditzwecken) der E-Mail Umgebung.

Um die Sicherheit der Kommunikation zu Erhöhen, können Nachrichten nicht nur sicher übertragen, sondern digital signiert und/oder verschlüsselt werden. Hierzu stehen die Technologien S/MIME oder PGP zur Verfügung. Im nächsten Blog-Artikel befassen wir uns mit diesen beiden Technologien.

Links

• Internetzugang im Flugzeug: Google-Expertin entdeckt gefälschtes SSL-Zertifikat
• Transport Layer Security

Mini-Serie E-Mail Sicherheit

• E-Mail Verschlüsselung und E-Mail Sicherheit
• E-Mail Verschlüsselung – TLS, S/MIME & Co (Teil 1)
• E-Mail Verschlüsselung – TLS, S/MIME & Co (Teil 2)
• E-Mail Verschlüsselung und Cipher Suites

Fragen zur E-Mail Sicherheit

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